我大概於2015年將設計思考的手法引入國立虎尾科技大學企業管理系，並持續在創新創業學程、合作的伙伴學校開設課程與工作坊、並與企業間就相關主題互動，對於台灣企業或組織導入設計思考有接近一手的觀察，特整理如下（但不限於）：
一、創意思考太過軟性，與工程導向格格不入
我合作的企業或廠商大都具有濃厚的工程背景，他們的思維偏重邏輯性與演繹性，對於藉由觀察、腦力激盪法等不太科學、需要「靈機乍現」的活動（或工具、手法）往往接受度不高，總覺得無法窮盡所有的觀察點與窮盡所有可能的方案，因此對成果的完整性、正確性放心不下；總是想獲得「對」而「完整」的解決方案；但什麼是「對」？什麼又是「完整」？他們也沒有明確的詮釋，對於「黑貓、白貓，能捉得到老鼠的就是好貓」的體會不放心；當要放一隻貓進去抓老鼠時，希望就能預先知道（確保）這隻貓是可以抓到老鼠的，而不是放進去試試看，看能不能抓到老鼠。
二、要導入需要改變組織文化、運作方式、…，但改變組織的運作談何容易
設計思考強調發揮多元匯智，也就是集合不同領域、多元背景的人共同參與，由不同的角度探討目標客群的需要或未被滿足的需要，並瞭解其行為、思維背後的生活、社會與文化脈絡，並藉由快速模型與目標客群互動，獲得他們的回饋並反覆測試與驗證；這套運作方式與邏輯顯然與現行的企業運作不同；因此若想導入設計思考需要由上而下的改變，包括（但不限於）：組織文化、運作方式、組織設計、人才雇用…等等，對企業而言，這樣的改變太大，風險太高，成不成功還不知道；更有甚者，企業就算有心朝導入設計思考的工具於企業內部運用，也不知道如何調整組織文化、組織設計與運作方式，以致於設計思考難以於企業內立足，更遑論生根。
三、企業導入設計思考的初期，對相關的工具（觀察、洞見、POV、快速原型、反覆測試）不熟悉，初期的成效不如預期，也就無法獲得長期的支持
設計思考設計係探索目標族群的行為、生活與文化脈絡，並由此「頓悟」出洞見；這些「神」操作，對企業而言相當陌生；因此，企業導入設計思考的前期，往往達不到預期的效果，例如：沒有解讀到目標族群的脈絡、沒有產生顛覆三觀，令人驚艷的洞見，讓企業高層認為即使導入設計思考也沒什麼特殊之處，也不會比過去的作法好到哪裡，甚至更差，設計思考也不過如此，以致於難以在企業內持續推動。
事實上企業不論導入哪一種新作為，初期的成效往往不如企業現行的作法，等企業慢慢熟悉新方法的步驟、運作方式、工具，深刻體會出新作為的理念、思維與邏輯之後，成效才會慢慢發揮出來；也因為如此，企業導入一項新的作為時，高層應深刻認同與理解這項新作為的優點（也包括缺點、瓶頸）才下定決心推動；而不是趕風潮，人有我也要有，這樣「無靈魂」的導入，注定失敗。
四、團隊沒時間或空間互動
企業強調分工，平常各自有各自緊湊的工作要完成（還很多件），像這種強調團隊共創的運作方式對企業而言是一種「奢侈」的活動，團隊成員沒有共同的時間，甚至也沒有共同的空間可以運作。
我建議針對每一個較大型的專案（設計思考亦同）企業就應該留一個固定的空間作為團隊互動的場所，我稱為「戰情室」；在那裡團隊可以張貼或存放該專案相關的資訊，團隊成員隨時想到什麼？或想確認什麼？或想討論什麼？都可以回到戰情室進行，這樣比較有「歸屬」感，也比較有效率。
我所合作的大型企業往往有「很大、很空曠」的大廳，但同仁的工作空間卻是這麼擁擠，互動的空間是一般的會議室，要用借的、且排時段，這樣的運作很不利團隊的運作。
五、企業基於保密的原因，不習慣有「外人」參與
設計思考的目的是深入發掘目標客群的需要，因此邀請目標客群的參與不但有必要，還是必須；但企業往往以內部機密為由，僅限內部人員參與，連供應商、通路都排除在外，一幅閉門造車的畫面。
我認為在瞭解目標客群的行為脈絡、社會脈絡、文化脈絡、需要（未被滿足的需要）、以及隨之而來的洞見，這些活動都還不涉及到產品的設計方案（point of view, POV），企業實不必太過小心；這種缺乏利害關係人的積極參與，往往導致成效不彰，企業不可不查也。
孫子兵法第六章虛實篇有言：「人皆知我所以勝之形，而莫知吾所以制勝之形。故其戰勝不復，而應形於無窮。」這句話的意思是（為了簡單易懂，以意翻，希望離原意不太遠）：人們都知道我之所以取勝的型態（原因），但不知道我所以致勝的原因。因此，我取勝的謀略不重複，而採取的致勝原因無窮。」這句話用在商場同樣貼切：人們都知道我在商場成功的原因（是我成功推出讓使用者很有感的產品或服務），但他們不知道我在商場致勝成功的背後原因。我的成功的路徑無法複製（成功的路徑能用一次），我成功的手法變化無窮。」
同樣的，運用設計思考於企業時，我們將探索目標客群的行為脈絡、社會脈絡、文化脈絡所獲得的資訊作為素材，以進行後續的使用者需要分析、洞見，進而重新定義問題、建構設計觀點（POV, Point of Views）、以及產品或服務的發想；前者的活動只是素材，但這些素材不涉及產品或服務的設計方案，也就是這些素材為企業提供各種可用之形；接著企業則運用這些素材（各種可用之形），進行洞見，重新定義問題、建構設計觀點（POV, Point of Views）、產品或服務的發想，為企業獲得「致勝之形」；而這個致勝之形千變萬化，且不重複使用，競爭者只能看車尾燈拼命追趕；等競爭者追到接近的距離之後，企業又拋出新的致勝之形，讓競爭者又措手不及，又拼命追趕。
執行設計思考的企業由於掌握使用者的各種素材（各種可用之形），可用以建構各種讓使用者有感的產品或服務（致勝之形）；反觀沒有執行設計思考的企業由於未能掌握目標客群的素材（各種可用之形），因此無法構想出讓使用者有感的產品或服務（致勝之形），前者可以好整以暇，以待競爭者疲於奔命，兩者差距不可謂不大，正如孫子兵法第六章虛實篇所言：「凡先處戰地而待敵者佚，後處戰地而趨戰者勞，故善戰者，致人而不致於人。」
因此，在設計思考前期，邀請利害關係人參與可有效獲得可用的素材，後期則排除利害關係人參與，閉門構思，各種（產品）策略，實為上策。
綜合以上，在設計思考前期，邀請利害關係人參與，不但必要，且無害。
六、企業運作強調分工、缺乏共同成就一件事的心態
企業運作強調分工，將一個專案分割成許多小的工作區塊，由不同專長的人負責，以追求效率；這種太過分工的運作型態，往往在企業內產生一種缺法共同成就一件事的心態，很不利團隊的運作；若此，雖獲得效率，但失去「投入」的心，不可不慎。
七、想要速效，沒有耐心
「天下武功、唯快不破」，經營企業很重要的思維就是「快速」，但設計思考強調的是深度發掘目標客群未被滿足的需要、探究洞見、提供讓他們有感的解決方案；這些都需要時間的醞釀，甚至還需要建構快速原型與他們反覆確認，速效與設計思考的思維格格不入；企業高層見沒有成效，也就失去支持的耐心。
「小時胖，不是胖」，同樣的「初期快，不是快」，重點不在快速，重點在開發出讓使用者很有感的解決方案才是重點；如果能快速開發出讓目標客群很有感的解決方案，自然最好；但無法達到，則寧可慢、也不求快；想想快速開發市場不要的解決方案，除了浪費資源與時間之外，有什麼意義？
以我的經驗，要讓團隊達到高效的境界，就必須讓團隊熟練該運作的步驟、工具、與該運作的理念、思維與邏輯；但要達到這樣的境界往往要經過三次的操作洗禮；第一次操作，讓團隊學習該運作的步驟，體會該運作的精神；第二次操作，讓團隊將該運作所需要的工具，徹底學通；第三次操作，讓團隊成員當小老師教企業的其他團隊，將該運作的步驟、工具、理念、思維與邏輯內化；經過這三輪的操作洗禮，才算是真正的學會，才能追求速效；在這之前，追求速效只是緣木求魚。
八、以為設計思考就一定會有創意的結果
設計思考是深入瞭解目標客群的（未被滿足的）需要，再以創新思維來定義問題、解決問題，並經過反覆測試，確認目標客群真正需要的一種解決問題的方法；它只是一項工具或方法，它不會自動產生創意或讓自動產生目標客群很有感的解決方案；產生「創意」或「讓目標客群很有感的解決方案」的源頭還是要靠執行設計思考的團隊；設計思考只是將產生「創意」或「讓目標客群很有感的解決方案」的程序拆解，並步驟化、工具化，讓執行團隊比其他方法更容易藉此產出有創意的結果；有時候企業高層將兩者混淆，以為設計思考就一定會有創意的結果，當團隊的產出不如預期時，往往「怪罪」設計思考不給力。
九、想侷限於少數人，不準備推廣到整個公司
很多企業想到設計思考，就想到「設計」，因此將設計思考的團隊限縮在設計團隊或產品開發團隊；事實上設計思考是一個問題解決的工具，在設計思考與解決問題的文章中強調設計思考分成兩大部份，分別是：1. 對議題的深度探索，以對議題的深層理解（洞見），進而挑選出切入點（設計觀點，POV）；2. 提出創新性的解決方案；因此，只要是企業內部的人員，其日常工作需要面對問題、解決問題，都應該具有設計思考的精神與邏輯，以為企業深度解決問題；至於是否依照設計思考的步驟則另當別論。
十、事事請示
企業導入設計思考還有一個常見的問題就是團隊被有限授權，因此在執行過程中往往事事請示，沒有主體性，無法發揮團隊的群體智慧；例如：要外出拜訪使用者，需要請示、上次拜訪好像沒問完整，想再去問個詳細，當然要請示（還很可能不被核准）、想邀請外人參與討論，當然要請示、調整探討的主題，一定要請示、製作快速原型，要少量的經費，也要事先被核准、要與目標客群進行測試驗證，整個測試計畫都要被核准、…；總體而言，企業內運作設計思考的行政作業太過繁瑣，且往往被行政作業所拖累，在多一事不如少一事的企業氛圍下，設計思考成效自然不彰，也是可預期的。
結語
設計思考為一個創新性解決問題的有用工具之一，我堅信企業導入並運作生根，會有很不一樣的風景；但要順利導入，則企業面臨許多瓶頸與思維，要成功並不容易；若想順利導入，就必須對組織導入新作為的手法嫻熟，這涉及組織變革的議題，是一件很不容易的事情；企業若真想導入，切不可掉以輕心；意者或可參考先前的文章：組織導入新作為的策略(組織變革的策略)，或可有些啟發。